Debian パッケージの mingw32, mingw-binutils, mingw32-runtime を使った cross 開発環境整備にちょっと興味が。 取り合えず mmap(2) 互換関数を呼び出すコンソールアプリはビルドから wine を使った動作確認まで出来た (一部 C++(STL) を使用)。
あとは、zlib の利用部分をなんとかすれば mingw ビルドの git くらいは実装可能だろう。
DLL を利用する開発と、GUI アプリ、インストーラまで網羅できれば、結構快適な開発環境が作れるのではないかな。 boost、WiX、Qt 4.0 と言ったライブラリの整備と、ruby や Gauche、msys のビルドが可能なあたりまで持ってこれれば。